Диэтиловый эфир, структурная формула, химические свойства
1
H
1,008
1s1
2,1
Бесцветный газ
t°пл=-259°C
t°кип=-253°C
2
He
4,0026
1s2
4,5
Бесцветный газ
t°кип=-269°C
3
Li
6,941
2s1
0,99
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=180°C
t°кип=1317°C
4
Be
9,0122
2s2
1,57
Светло-серый металл
t°пл=1278°C
t°кип=2970°C
5
B
10,811
2s2 2p1
2,04
Темно-коричневое аморфное вещество
t°пл=2300°C
t°кип=2550°C
6
C
12,011
2s2 2p2
2,55
Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал
t°пл=3550°C
t°кип=4830°C
7
N
14,007
2s2 2p3
3,04
Бесцветный газ
t°пл=-210°C
t°кип=-196°C
8
O
15,999
2s2 2p4
3,44
Бесцветный газ
t°пл=-218°C
t°кип=-183°C
9
F
18,998
2s2 2p5
3,98
Бледно-желтый газ
t°пл=-220°C
t°кип=-188°C
10
Ne
20,180
2s2 2p6
4,4
Бесцветный газ
t°пл=-249°C
t°кип=-246°C
11
Na
22,990
3s1
0,98
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=98°C
t°кип=892°C
12
Mg
24,305
3s2
1,31
Серебристо-белый металл
t°пл=649°C
t°кип=1107°C
13
Al
26,982
3s2 3p1
1,61
Серебристо-белый металл
t°пл=660°C
t°кип=2467°C
14
Si
28,086
3s2 3p2
1,9
Коричневый порошок / минерал
t°пл=1410°C
t°кип=2355°C
15
P
30,974
3s2 3p3
2,2
Белый минерал / красный порошок
t°пл=44°C
t°кип=280°C
16
S
32,065
3s2 3p4
2,58
Светло-желтый порошок
t°пл=113°C
t°кип=445°C
17
Cl
35,453
3s2 3p5
3,16
Желтовато-зеленый газ
t°пл=-101°C
t°кип=-35°C
18
Ar
39,948
3s2 3p6
4,3
Бесцветный газ
t°пл=-189°C
t°кип=-186°C
19
K
39,098
4s1
0,82
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=64°C
t°кип=774°C
20
Ca
40,078
4s2
1,0
Серебристо-белый металл
t°пл=839°C
t°кип=1487°C
21
Sc
44,956
3d1 4s2
1,36
Серебристый металл с желтым отливом
t°пл=1539°C
t°кип=2832°C
22
Ti
47,867
3d2 4s2
1,54
Серебристо-белый металл
t°пл=1660°C
t°кип=3260°C
23
V
50,942
3d3 4s2
1,63
Серебристо-белый металл
t°пл=1890°C
t°кип=3380°C
24
Cr
51,996
3d5 4s1
1,66
Голубовато-белый металл
t°пл=1857°C
t°кип=2482°C
25
Mn
54,938
3d5 4s2
1,55
Хрупкий серебристо-белый металл
t°пл=1244°C
t°кип=2097°C
26
Fe
55,845
3d6 4s2
1,83
Серебристо-белый металл
t°пл=1535°C
t°кип=2750°C
27
Co
58,933
3d7 4s2
1,88
Серебристо-белый металл
t°пл=1495°C
t°кип=2870°C
28
Ni
58,693
3d8 4s2
1,91
Серебристо-белый металл
t°пл=1453°C
t°кип=2732°C
29
Cu
63,546
3d10 4s1
1,9
Золотисто-розовый металл
t°пл=1084°C
t°кип=2595°C
30
Zn
65,409
3d10 4s2
1,65
Голубовато-белый металл
t°пл=420°C
t°кип=907°C
31
Ga
69,723
4s2 4p1
1,81
Белый металл с голубоватым оттенком
t°пл=30°C
t°кип=2403°C
32
Ge
72,64
4s2 4p2
2,0
Светло-серый полуметалл
t°пл=937°C
t°кип=2830°C
33
As
74,922
4s2 4p3
2,18
Зеленоватый полуметалл
t°субл=613°C
(сублимация)
34
Se
78,96
4s2 4p4
2,55
Хрупкий черный минерал
t°пл=217°C
t°кип=685°C
35
Br
79,904
4s2 4p5
2,96
Красно-бурая едкая жидкость
t°пл=-7°C
t°кип=59°C
36
Kr
83,798
4s2 4p6
3,0
Бесцветный газ
t°пл=-157°C
t°кип=-152°C
37
Rb
85,468
5s1
0,82
Серебристо-белый металл
t°пл=39°C
t°кип=688°C
38
Sr
87,62
5s2
0,95
Серебристо-белый металл
t°пл=769°C
t°кип=1384°C
39
Y
88,906
4d1 5s2
1,22
Серебристо-белый металл
t°пл=1523°C
t°кип=3337°C
40
Zr
91,224
4d2 5s2
1,33
Серебристо-белый металл
t°пл=1852°C
t°кип=4377°C
41
Nb
92,906
4d4 5s1
1,6
Блестящий серебристый металл
t°пл=2468°C
t°кип=4927°C
42
Mo
95,94
4d5 5s1
2,16
Блестящий серебристый металл
t°пл=2617°C
t°кип=5560°C
43
Tc
98,906
4d6 5s1
1,9
Синтетический радиоактивный металл
t°пл=2172°C
t°кип=5030°C
44
Ru
101,07
4d7 5s1
2,2
Серебристо-белый металл
t°пл=2310°C
t°кип=3900°C
45
Rh
102,91
4d8 5s1
2,28
Серебристо-белый металл
t°пл=1966°C
t°кип=3727°C
46
Pd
106,42
4d10
2,2
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1552°C
t°кип=3140°C
47
Ag
107,87
4d10 5s1
1,93
Серебристо-белый металл
t°пл=962°C
t°кип=2212°C
48
Cd
112,41
4d10 5s2
1,69
Серебристо-серый металл
t°пл=321°C
t°кип=765°C
49
In
114,82
5s2 5p1
1,78
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=156°C
t°кип=2080°C
50
Sn
118,71
5s2 5p2
1,96
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=232°C
t°кип=2270°C
51
Sb
121,76
5s2 5p3
2,05
Серебристо-белый полуметалл
t°пл=631°C
t°кип=1750°C
52
Te
127,60
5s2 5p4
2,1
Серебристый блестящий полуметалл
t°пл=450°C
t°кип=990°C
53
I
126,90
5s2 5p5
2,66
Черно-серые кристаллы
t°пл=114°C
t°кип=184°C
54
Xe
131,29
5s2 5p6
2,6
Бесцветный газ
t°пл=-112°C
t°кип=-107°C
55
Cs
132,91
6s1
0,79
Мягкий серебристо-желтый металл
t°пл=28°C
t°кип=690°C
56
Ba
137,33
6s2
0,89
Серебристо-белый металл
t°пл=725°C
t°кип=1640°C
57
La
138,91
5d1 6s2
1,1
Серебристый металл
t°пл=920°C
t°кип=3454°C
58
Ce
140,12
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=798°C
t°кип=3257°C
59
Pr
140,91
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=931°C
t°кип=3212°C
60
Nd
144,24
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1010°C
t°кип=3127°C
61
Pm
146,92
f-элемент
Светло-серый радиоактивный металл
t°пл=1080°C
t°кип=2730°C
62
Sm
150,36
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1072°C
t°кип=1778°C
63
Eu
151,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=822°C
t°кип=1597°C
64
Gd
157,25
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1311°C
t°кип=3233°C
65
Tb
158,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1360°C
t°кип=3041°C
66
Dy
162,50
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1409°C
t°кип=2335°C
67
Ho
164,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1470°C
t°кип=2720°C
68
Er
167,26
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1522°C
t°кип=2510°C
69
Tm
168,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1545°C
t°кип=1727°C
70
Yb
173,04
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=824°C
t°кип=1193°C
71
Lu
174,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1656°C
t°кип=3315°C
72
Hf
178,49
5d2 6s2
Серебристый металл
t°пл=2150°C
t°кип=5400°C
73
Ta
180,95
5d3 6s2
Серый металл
t°пл=2996°C
t°кип=5425°C
74
W
183,84
5d4 6s2
2,36
Серый металл
t°пл=3407°C
t°кип=5927°C
75
Re
186,21
5d5 6s2
Серебристо-белый металл
t°пл=3180°C
t°кип=5873°C
76
Os
190,23
5d6 6s2
Серебристый металл с голубоватым оттенком
t°пл=3045°C
t°кип=5027°C
77
Ir
192,22
5d7 6s2
Серебристый металл
t°пл=2410°C
t°кип=4130°C
78
Pt
195,08
5d9 6s1
2,28
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1772°C
t°кип=3827°C
79
Au
196,97
5d10 6s1
2,54
Мягкий блестящий желтый металл
t°пл=1064°C
t°кип=2940°C
80
Hg
200,59
5d10 6s2
2,0
Жидкий серебристо-белый металл
t°пл=-39°C
t°кип=357°C
81
Tl
204,38
6s2 6p1
Серебристый металл
t°пл=304°C
t°кип=1457°C
82
Pb
207,2
6s2 6p2
2,33
Серый металл с синеватым оттенком
t°пл=328°C
t°кип=1740°C
83
Bi
208,98
6s2 6p3
Блестящий серебристый металл
t°пл=271°C
t°кип=1560°C
84
Po
208,98
6s2 6p4
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=254°C
t°кип=962°C
85
At
209,98
6s2 6p5
2,2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=302°C
t°кип=337°C
86
Rn
222,02
6s2 6p6
2,2
Радиоактивный газ
t°пл=-71°C
t°кип=-62°C
87
Fr
223,02
7s1
0,7
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=27°C
t°кип=677°C
88
Ra
226,03
7s2
0,9
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=700°C
t°кип=1140°C
89
Ac
227,03
6d1 7s2
1,1
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=1047°C
t°кип=3197°C
90
Th
232,04
f-элемент
Серый мягкий металл
91
Pa
231,04
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
92
U
238,03
f-элемент
1,38
Серебристо-белый металл
t°пл=1132°C
t°кип=3818°C
93
Np
237,05
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
94
Pu
244,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
95
Am
243,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
96
Cm
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
97
Bk
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
98
Cf
251,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
99
Es
252,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
100
Fm
257,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
101
Md
258,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
102
No
259,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
103
Lr
266
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
104
Rf
267
6d2 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
105
Db
268
6d3 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
106
Sg
269
6d4 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
107
Bh
270
6d5 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
108
Hs
277
6d6 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
109
Mt
278
6d7 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
110
Ds
281
6d9 7s1
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
Металлы
Неметаллы
Щелочные
Щелоч-зем
Благородные
Галогены
Халькогены
Полуметаллы
s-элементы
p-элементы
d-элементы
f-элементы
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
Эфиры простые сложные эстеры
Эфиры — это органические вещества, образующиеся при отнятии молекулы воды от двух молекул спирта (простые эфиры) или от молекулы спирта и молекулы кислоты (сложные эфиры — эстеры). Простые эфиры летучи, плохо растворимы в воде, хорошо растворяют жиры. Некоторые из них находят применение в медицине, например диэтиловый, или серный, эфир применяют для ингаляционного наркоза (см. Этиловый эфир).
Сложные эфиры входят в состав эфирных масел, обусловливая их приятный запах, применяются в пищевой и парфюмерной промышленности. К сложным эфирам относятся многие биологически важные вещества — нуклеиновые кислоты, углеводы, жиры, фосфатиды, витамины, а также лекарственные препараты — уретан, эфир салициловой и парааминобензойной кислот (анестезин, новокаин) и др.
Эфиры — органические вещества, образующиеся в результате отнятия молекулы воды от двух молекул спирта (простые эфиры, или этеры) или от молекулы спирта и молекулы кислоты (сложные эфиры, или эстеры).
Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения в молекуле воды обоих атомов водорода углеводородными радикалами. Эти радикалы могут быть одинаковыми или различными (в последнем случае эфиры называют смешанными). Названия эфиров обычно производят от названий радикалов, входящих в их состав (например, СH3 — О — С2Н5 — метилэтиловый эфир). По Женевской номенклатуре название эфира производится от названия углеводорода, соответствующего большему радикалу, с приставкой, которой служит название алкоксигруппы с меньшим радикалом (например, СН3 — О — С3Н7 — метоксипропан).
Простые эфиры обычно получают из спиртов путем реакции этерификации, т. е. отнятия молекулы воды при действии водоотнимающих средств (серная, фосфорная кислоты, хлористый цинк, сернокислая медь и др.). Простые эфиры, получаемые из низших спиртов, кипят при более низкой температуре, чем соответствующие спирты. Диметиловый и метилэтиловый эфиры при комнатной температуре — газы, начиная с диэтилового эфира — жидкости. Простые эфиры легко растворяют органические вещества, с водой не смешиваются. На этом основано применение их (особенно диэтилового эфира) для экстрагирования.
Простые эфиры — нейтральные вещества, довольно трудно вступающие в реакции. Они не гидролизуются, и для их разложения пользуются концентрированной йодистоводородной кислотой или металлическим натрием при нагревании (реакция Шорыгина). С минеральными кислотами эфиры дают соли замещенного оксония. В медицине находит применение этиловый (диэтиловый), «серный», эфир; употребляется для наркоза (см. Этиловый эфир).
Сложные эфиры — производные спиртов, у которых водород в гидроксиле замещен остатком кислоты (органической или минеральной). Методом меченых атомов было показано, что при образовании эфиров гидроксил отщепляется от кислоты, а водород от спирта. Сложные эфиры называют по тем кислотам и спиртам, остатки которых входят в их состав (например, этиловый эфир уксусной кислоты — этилацетат).
Сложные эфиры получают чаще всего при взаимодействии кислот и спиртов в присутствии отнимающих воду средств (обычно концентрированной серной кислоты) — реакция эстерификации, реже при действии ангидридов кислот на спирты, взаимодействии солей кислот с галоидными алкилами, галогенангидридов кислот с алкоголятами.
Сложные эфиры простейших кислот и спиртов — это жидкости с приятным фруктовым запахом. Большинство из них плохо растворимо в воде, хорошо — в органических растворителях. Сложные эфиры легко гидролизуются с образованием кислоты и спирта (реакция омыления). Восстановление сложных эфиров приводит к образованию спиртов. При действии аммиака сложные эфиры превращаются в амиды.
Сложные эфиры довольно широко распространены в природе и в значительной степени обусловливают ароматы цветов, плодов и ягод. Многие эфиры находят
Этиловый эфир растворимость в воде
Ограниченно растворимые жидкости без критических температур растворения (эфир — вода).
Примером жидкостей данного типа может быть смесь этилового эфира с водой. При температуре —3,8 °С насыщенный раствор эфира в воде замерзает и ниже этой темпера- [c.106]
Можно значительно уменьшить растворимость органических растворителей в воде путем насыщения последней неорганическими солями. Так, из смеси этанола и воды прибавлением поташа удается выделить более 90% спирта. Метиловый спирт в этих условиях не отделяется. Растворимость этилового эфира в воде, составляющая около 7% при 20° С, падает почти до нуля, если вместо воды применять насыщенный водный раствор хлористого натрия. Поэтому для уменьшения потерь эфира при извлечении очень реко- [c.136]
Растворяющая способность органических растворителей увеличивается в следующей последовательности X нитробензол этиловый спирт изоамиловый спирт метиловый спирт хлороформ ацетон четыреххлористый углерод этиловый эфир. Растворимость кислорода в органических растворителях при одинаковых температуре и давлении выше растворимости его в воде.
[c.22]
Примечание. Характерное для комплекса [Со ( NS),] синее окрашивание хорошо видно, если комплекс находится в органическом растворителе. Поэтому к раствору [ o( NS)5 + NH NS] добавляют небольшое количество амилового спирта (или смесь равных частей амилового спирта с этиловым эфиром) и затем всю смесь взбалтывают. Амиловый спирт извлекает комплексное соединение кобальта из раствора, и вследствие этого сам раствор обесцвечивается, а слой амилового спирта окрашивается в красивый синий цвет. При подкислении раствора концентрированной соляной кислотой (при взбалтывании) посинение верхнего слоя увеличивается вследствие образования (частично) кислоты h3[ o( NS)4], которая в нем лучше растворима, чем ее соль. Большое разбавление раствора водой обусловливает исчезновение (при встряхивании) синей окраски вследствие гидролиза полученного комплекса. [c.292]
Хил на основании своих исследований дает следующие эмпирические формулы для определения взаимной растворимости этилового эфира и воды [c.
8]
Каждое вещество может растворяться только в определенных растворителях. Так, иод растворяется в спиртах и углеводородах и не растворяется в воде. В большинстве случаев растворимость ограничена. При этом в данном количестве растворителя А может раствориться определенное количество молекул вещества В. Затем растворимость прекращается несмотря на то, что на дне сосуда имеются кристаллы вещества В (при растворении твердого тела) или остается часть жидкости В, если растворяется жидкость (например, при растворении этилового эфира в воде). [c.165]
Отношение растворимостей некоторых веществ в этиловом эфире и воде и константы распределения (эфир/вода) при комнатной температуре [c.100]
Если для последней реакции взять меньшее количество спирта, то можно выделить. моно- и диалкиловые эфиры фосфорной кислоты. Триалкилфосфаты представляют собой нейтральные жидкости, перегоняющиеся без разложения (т.
кип. метилового эфира 193°, этилового эфира 216 ).
Простые эфиры – это продукты замещения атома водорода гидроксильной группы спиртов или фенолов на углеводородный радикал.
Следовательно, они соответствуют общей формуле R–O–R1, в которой атом кислорода связан с двумя углеводородными остатками.
По заместительной номенклатуре к названию углеводорода, соответствующего наиболее длинной углеродной цепи, прибавляют в качестве префикса название алкоксигруппы (группа атомов R–O) или для эфиров фенолов – название арилоксигруппы (Ar–O):
По радикально-функциональной номенклатуре после перечисления названия радикалов в алфавитном поряжке называют слово эфир:
Для эфиров помимо изомерии, обусловленной строением цепи углеводородных остатков, встречается другая разновидность структурной изомерии – метамерия: метамеры – это соединения, отвечающие одной общей формуле, но отличающиеся между собой радикалами, связанными с одинаковым атомом или группой атомов.
Например, два простых эфира – диэтиловый и метилпропиловый эфир являются метамерами, поскольку отвечают одной общей формуле – С4Н10О, но различаются радикалами, связанными с атомом кислорода:
К простым эфирам можно относить и циклические соединения, содержащие гетероатом (или гетероатомы) кислорода:
Способы получения
Кислотно-катализируемый метод.Эфиры с двумя одинаковыми радикалами – симметричные эфиры – удобно получать путём межмолекулярной дегидратации в присутствии серной кислоты как водоотнимающего средства. По этому методу спирт берут в избытке. Таким способом получают диэтиловый эфир:
Из алкоголятов и алкилгалогенидов (синтез Вильямсона) (см. разд. 13.3.2. и 12.3.2.).
Из алкоголятов (фенолятов) действием диалкилсульфатов:
Присоединением алкенов (или алкинов) к спиртам и фенолам (по правилу Марковникова):
Физические свойства
Диметиловый и метилэтиловый эфиры в обычных условиях – газы.
Начиная с диэтилового эфира и далее по мере увеличения молекулярной массы вещества представляют собой легколетучие жидкости с характерным запахом.
Температуры кипения простых эфиров гораздо ниже, чем у соответствующих спиртов. Объясняется это отсутствием межмолекулярных водородных связей. Простые эфиры по-разному растворимы в воде: растворимость диэтилового эфира составляет 7,5 г на 100 г воды, а диметиловый эфир и тетрагидрофуран хорошо смешиваются с водой.
Химические свойства
Анализ значений валентных углов С–О–С в простых эфирах свидетельствует о том, что в диалкиловых эфирах он приближается к тетраэдрическому и равен 109-112о.
В алкилариловых и диариловых эфирах валентный угол близок к 120о. По этой причине дипольные моменты связей С–О–С не компенсируют друг друга (молекула не линейная). Алкильные радикалы проявляют +I-эффект, благодаря чему связь С–О полярна. Длина связи С–О несколько меньше, чем С–С в алканах.
Простые эфиры обладают более сильными электронодонорными свойствами, чем спирты, что объясняется влиянием двух алкильных радикалов (+I-эффект).
Основные свойства
На атоме кислорода имеются неподелённые пары электронов, поэтому эфиры могут проявлять свойства жёстких оснований (согласно определению Льюиса). В то же время нуклеофильность этого реакционного центра повышена из-за влияния алкильных радикалов.
Все эти особенности строения свидетельствуют о том, что простые эфиры способны в присутствии сильных кислот (серная, хлороводородная и т.д.) протонироваться с образованием солей оксония:
Такие оксониевые соединения представляют собой соли слабого основания – эфира и сильной кислоты и поэтому гидролизуются при разбавлении водой с выделением эфира.
Кислоты Льюиса, например, BF3, SnCl4, ZnCl2, MgCl2 с простыми эфирами образуют так называемые эфираты, которые по сути представляют собой оксониевые соединения.
Они отличаются значительной устойчивостью:
В эфиратах связь между атомом кислорода и кислотой Льюиса осуществляется за счёт неподелённой пары электронов кислорода, т.е. по донорно-акцепторному механизму.
Расщепление простых эфиров
Расщепление простой эфирной связи можно осуществить, если алкоксигруппу превратить в легко уходящую группу. Такое преобразование осуществляется путём перевода простых эфиров в оксониевые соединения под действием галогеноводорода. Галогенид-анион является нуклеофилом, атакующим α-углеродый атом. Уходящей группой является спирт.
Под действие галогеноводородных кислот эфирная связь легче всех разрывается под влиянием HI, поскольку нуклеофильность йодид аниона :I— наибольшая среди всех галогенид-анионов (I— > Br— > Cl— > F—).
Концентрированная йодистоводородная кислота разлагает простой эфир на холоду с образованием алкилйодида и спирта:
Расщепление простых эфиров под действием галогеноводородов может протекать как по SN2, так и по SN1 механизмам.
По механизму реакции можно определить с участием какого алкильного радикала образуется галогеналкан, и какого – спирт (или фенол):
Концентрированная серная кислота разлагает простые эфиры либо до диалкилсульфата, либо до алкилсерной кислоты и спирта:
Металлический натрий при нагревании разлагает простые эфиры (реакция Шорыгина) с образованием алкоголята натрия и алкилнатрия:
14.3.3. Реакции по α-положению
В простых эфирах атом водорода в α-положении может замещаться по радикальному механизму. У образующегося свободного радикала орбиталь с неспаренным электроном взаимодействует с одной из двух несвязывающих р-орбиталей атома кислорода, заселённой парой электронов. Такая делокализация приводит к тому, что возникает выгодная электронная конфигурация, при которой три электрона распределены между двумя атомами – α-углеродным атомом и кислородом:
α-Положение простых эфиров легко окисляется по свободнорадикальному механизму замещения.
Окисление легко происходит даже кислородом воздуха на свету. Продуктами реакции являются гидропероксиды, которые токсичны и взрывоопасны. Особенно легко гидропероксиды образует диизопропиловый эфир:
14.4. Оксираны (эпоксиды, α-оксиды)
Для трёхчленных циклических эфиров более целесообразно использовать название оксираны, поскольку это соответствует номенклатуре гетероциклических соединений.
Их ещё называют эпоксидами. Для простейших соединений сохраняются названия этиленоксид и пропиленоксид:
Получают оксираны из галогенгидринов действием оснований:
Оксиран является очень реакционоспособным соединением, взаимодействующим как с электрофильными, так и нуклеофильными реагентами:
Отдельные представители
Диэтиловый эфир Н5С2–О–С2Н5. Очень подвижная, летучая жидкость с сильным характерным запахом.
Кипит при температуре 35о; температура воспламенения 160-165о. Пары эфира тяжелее воздуха в 2,5 раза. При работе с диэтиловым эфиром надо учитывать все его свойства: способность легко взрываться; при длительном контакте вызывать признаки сонливости; при хранении на свету окисляться с образованием токсических и взрывоопасных гидропероксидов. Перегонять эфир можно только на водяной бане. Используемый для медицинских целей «наркозный» эфир должен быть идеально очищенным от примесей и особенно от гидропероксидов.
Диглим СH3OCH2CH2O CH2CH2O СH3 (диметиловый эфир диэтиленгликоля, 2,2’-диметоксидиэтиловый эфир). Является хорошим растворителем и характеризуется высокой сольватирующей способностью по отношению к ионам металлов, что объясняется донорным эффектом трех атомов кислорода одновременно. Находит широкое применение в аналитической химии.
Вопросы для самоподготовки
1.
Напишите формулы: этиленоксида; анизола; 2-метоксипентана; орто-крезола; 1-этоксибутана; гексанола-2. Какие из этих веществ являются изомерами, а какие относятся к простым эфирам?
2. Какие исходные вещества следует взять, чтобы получить: 1-этоксибутанол; анизол; 1,4- диоксан. Назовите исходные вещества.
3. Используя в качестве исходных веществ ацетилен и фенол получите винилфениловый эфир, а из него фенилэтиловый эфир.
4. Приведите уравнения реакций, по которым из этиленхлоргидрина (2-хлорэтанола) можно получить этиленгликоль, акрилонитрил и коламин.
5. Охарактеризуйте отношение диэтилого, фенилэтилого и дифенилового эфиров к кислотному и щелочному гидролизу.
6. Заполните схему и назовите все вещества.
Глава 15. Тиолы и сульфиды
Из многочисленных групп сераорганических соединений, в молекулах которых атом углерода связан с атомом серы*, в данной главе будут рассмотрены тиолы и дисульфиды.
Тиолы (меркаптаны) – соединения, в которых углеводородный радикал связан с гидросульфидной группой –SH, называемой меркаптогруппой. Общая формула тиолов R–SH, где R – радикал алифатического или ароматического ряда. Алифатические тиолы иначе называются тиоспиртами, а ароматические – тиофенолами.
Сульфиды органические (тиоэфиры) – соединения общей формулы R–S–R1, которые можно рассматривать как производные сероводорода, в молекуле которого оба атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Их следует считать серными аналогами простых эфиров.
Номенклатура тиолов аналогична номенклатуре гидроксипроизводных углеводородов, только вместо суффикса ол используют тиол, или вместо префикса гидрокси применяется префикс меркапто, но только в тех случаях, когда группа SH представляется в качестве заместителя:
Номенклатура ИЮПАК не рекомендует использование названий меркаптаны, тиоспирты, тиофенолы.
По радикально-функциональной номенклатуре в названиях сульфидов вначале перечисляют радикалы, а затем добавляется слово сульфид, которое пишется слитно:
Название тиоэфир номенклатурой ИЮПАК также не рекомендуется.
Способы получения
В качестве препаративных методов используют взаимодействие сероводорода с алкенами, алкилбромидами и спиртами:
В реакциях с галогеналканами вместо сероводорода можно использовать гидросульфид натрия, что уменьшает протекание побочных реакций:
Ароматические тиолы можно получить восстановлением аренсульфонилхлоридов:
или взаимодействием галогенаренов с гидросульфидом натрия (калия). Замещение галогена на группу SH проходит значительно легче, если в ароматическом ядре содержатся электроноакцепторные заместители:
Традиционными методами получения сульфидов являются реакции алкилирования (или арилирования) с использованием сульфидов щелочных металлов.
Из алкилгалогенидов образуются симметричные сульфиды:
Несимметричные сульфиды можно получить присоединением тиолов к алкенам (или алкинам):
Для получения диарилсульфидов используют реакцию галогенидов серы с аренами в присутствии кислот Льюиса:
Физические свойства
В обычных условиях метантиол – газ, а его гомологи представляют собой жидкости, кипящие при температурах выше 35оС. Все тиолы и сульфиды характеризуются неприятным запахом. Тиолы и сульфиды плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Химические свойства
Сера как элемент подгруппы кислорода является его электронным аналогом. Валентный угол в воде составляет 104,5о, а валентный угол в сероводороде составляет 92,2о. В спиртах валентный угол С–О–Н равен примерно ~109о, а в тиолах валентный угол С–S–H составляет 100 – 104о.
Энергия связей Н–О 460 кДж/моль, а С–ОН 344кДж/моль. Энергия связей S–H и C–SH соответственно равны 339 кДж/моль и 260 кДж/моль. Полярность связи S–H значительно ниже, чем связи O–H. По сравнению со спиртами тиолы являются более сильными электронодонорами; межмолекулярные водородные связи у тиолов слабее, поэтому у них температуры кипения ниже, чем у спиртов.
Кислотные свойства
Кислотные свойства тиолов обусловлены ионизацией связи S–H. По сравнению со спиртами тиолы являются значительно более сильными кислотами и это объясняется особенностью строения тиолят-аниона, в котором отрицательный заряд делокализован в большей степени, чем в алкоголят-анионе.
При взаимодействии с щелочами они образуют растворимые в воде тиоляты:
С катионами тяжелых металлов тиолы образуют нерастворимые тиоляты, которые, по сути, представляют собой соли ковалентного характера. С точки зрения принципа ЖМКО Пирсона тиолят-анион является «мягким» основанием, а катион ртути (II) – мягкой кислотой:
Нуклеофильные свойства
Тиолы и особенно тиолят-анионы являются более сильными нуклеофилами по сравнению с соответствующими алкоксид-анионами, что объясняется высокой поляризуемостью атома серы.
Тиолы и сульфиды как нуклеофилы проявляют высокую реакционную способность, вступая в реакции алкилирования (арилирования), ацилирования и присоединения:
Сульфиды, будучи сильными нуклеофилами, способны взаимодействовать с алкилирующими реагентами с образованием устойчивых сульфониевых солей:
Окисление
Как тиолы, так и сульфиды способны окисляться и в зависимости от условий образуются разные продуты реакции:
в мягких условиях (кислород воздуха, гидроксиламин или йод) из тиолов образуются замещенные дисульфиды, содержащие дисульфидный мостик, являющийся аналогом пероксидного мостика.
В отличие от органических пероксидов дисульфидная связь более прочная:
под действием более сильных окислителей из тиолов образуются соответствующие сульфоновые кислоты, а из сульфидов – сульфоксиды:
Восстановление
Применение каталитического гидрирования позволяет восстановить тиолы до соответствующих углеводородов:
Из дисульфидов в этом случае образуются тиолы:
Вопросы для самоподготовки
1. Дайте определение следующим классам соединений: тиолы, сульфиды, дисульфиды. Приведите примеры соединенйи каждого ряда
2. Какие тиолы и спирты можно получить из углеводородов состава С4H8? Объясните, почему тиолы проявляют более выраженные кислотные свойства?
3. Запишите уравнениями реакций следующие превращения.
4. Объясните причину нуклеофильности тиолов? Сравните нуклеофильного свойства 2,4 –динитрофенола; n-(трет-бутил)-тиофенола, тиофенола.
5. Предложите реакции получения диэтилсульфида и охарактеризуйте его химические свойства.
Простые эфиры.
Органическая химия
Простые эфиры.
Строение простых эфиров
Простыми эфирами называют органические соединения, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода.
Простые эфиры можно получить из спиртов путём объединения двух молекул спирта и выделения одной молекулы воды.
Например, молекула диэтилового эфира получается объединением двух молекул этилового спирта:
В разговорной речи, когда произносят слово «эфир», то имеют в виду именно диэтиловый эфир.
В случае диэтилового эфира оба радикала в составе молекулы одинаковые. Общая формула таких соединений R-O-R.
Но радикалы могут быть и различными. Простые эфиры с различными радикалами назывются смешанными эфирами. Их общая формула:
R-O-R’. Пример такого соединения – метилэтиловый эфир:
Свойства простых эфиров.
Большинство простых эфиров – жидкости, почти нерастворимые в воде. Они довольно инертны в химическом отношении. В отличие от спиртов они не имеют
подвижного водорода, поэтому не реагируют с металическим натрием; в отличие от сложных эфиров не подвергаются гидролизу.
Диэтиловый эфир.
Наиболее важным из простых эфиров является диэтиловый эфир (С2Н5)2O.
Он легко испаряется, имеет сильный характерный запах, горюч. Температура его кипения 35,6 град С.
Диэтиловый эфир широко используется как растворитель. Особенно хорошо он растворяет жиры, благодаря чему его можно использовать для очистки кожи.
В медицине он используется как составная часть некоторых лекарств. Раньше его широко использовали во время хирургических операций, в качестве наркоза.
Эфиров жидких электролитов — Большая Химическая Энциклопедия
В результате кислотная сила протона приблизительно равна силе серной кислоты в неводной среде. Ввиду превосходной смешиваемости этого аниона с органическими неполярными материалами Armand et al. предложил использовать его литиевую соль (позже названную имидом лития или Lilm) в твердых полимерных электролитах, в основном на основе олигомерных или макромолекулярных эфиров. Вскоре исследователи начали использовать его в жидких электролитах, и первые результаты с углеродистыми анодными материалами казались многообещающими.Коммерциализация этой новой соли корпорацией 3M в начале 1990-х годов вселила большие надежды на то, что она может заменить плохо … [Стр.74]
Hayamizu K, Akiba E, Bando T, Aihara Y (2002) H-1, Li -7 и F-19 исследования ядерного магнитного резонанса и ионной проводимости жидких электролитов, состоящих из глимов и диметиловых эфиров полиэтиленгликоля Ch40 (Ch3Ch30) n Ch4 (n = 3-50), легированных LiN (S02CF3) 2. J Chem Phys 117 5929 … [Pg.236]
TEGDME (диметиловый эфир тетраэтиленгликоля, тетраглим), ионные жидкости и твердый электролит были предложены в качестве возможных электролитов.В качестве жидкого электролита ионная жидкость может быть раствором. Бис (трифторметилсульфонил) имид 1-этил-3-метилимидазолия (EMI … [Pg.1199]
В литий-ионной технологии с жидким электролитом используются смеси апротонных органических растворителей (которые вряд ли будут отдавать протон), потому что графит- литиевый электрод очень нестабилен в присутствии соединений с лабильным водородом.22 В качестве растворителей используются алкилэробонаты (карбонаты этилена, пропилена, диметилового эфира и др.), в которых присутствует соль лития… [Pg.158]
Традиционно электролиты обеспечивают эффективный перенос литий-ионных ионов между электродами и работают как среда переноса заряда внутри серосодержащих катодов. Особые требования к электролитам в элементах Li-S включают низкую вязкость и низкую растворимость серы. Обычный электролит Li-S состоит из соли Li, такой как трифлат лития (LiCFaSOa), LiTFSl, LiPF и LiC104, и матрицы из одного или двух органических растворителей. Основываясь на жидких электролитах, используемых в элементах Li-S, здесь мы разделяем и обсуждаем их на четыре категории (1) электролиты на основе эфиров, (2) электролиты на основе карбонатов, (3) электролиты на основе ионных жидкостей и (4) другие новые системы Uquid.[Pg.596]
Химический состав и морфология SEI 16.2.2.1 Жидкие электролиты на основе эфиров … [Pg.483]
Кроме того, полимеры со свободными группами карбоновых кислот, такие как PAA и поли (метакриловая кислота) могут образовывать сополимерные электролиты с ПЭО, что приводит к резкому увеличению ионной проводимости. По-видимому, PAA или другие поликарбоновые кислоты могут увеличивать число переноса ионов лития за счет уменьшения переноса анионов. Ионную проводимость этих сополимерных электролитов можно дополнительно увеличить, добавив диэтилэфират трифторида бора (Bp30Et2), который может способствовать растворению катионов лития и анионов карбоновых кислот.Эпоксидированный натуральный каучук также может увеличивать ионную проводимость ПЭО. Добавление симметричных сополимеров поли (стирол-Wocfc-этиленоксид), очевидно, влияет на распределение ионов Lb. В отличие от современных твердых и жидких электролитов, его ионная проводимость увеличивается с увеличением молекулярной массы сополимеров. [Pg.370]
Функционализированный эфиром ИЛ, 3- [2- (2-метоксиэтокси) этил] -1-метилимидазолийиодид, использовали в качестве жидкого электролита в DSSC. Однако эффективность жидкого электролита оказалась ниже, чем у золь-гель электролитов [84].Группа Лин … [Pg.260]
Накамото Х, Сузуки И, Сиотсуки Т., Мидзуно Ф, Хигаши С., Такечи К., Асаока Т, Нишикоори Х, Иба Х (2013) Ионные жидкие электролиты с эфирными функциональными группами для лития -воздушные батареи. J Power Sources 243 19-23 … [Pg.276]
На сегодняшний день в GPE используется несколько полимерных хостов, включая PEG, PPO, PAN, PMMA, поливинилхлорид (PVC), PVdF, poly (винилиденфторид-гексафторпропилен) (PVdF-HFP) и т.д. Кроме того, для получения GPE были разработаны метод Беллкора и метод обращения фаз.Процесс Bellcore имеет решающее значение и основан на производстве сополимеров PVdF-HFP. Он включает пластификацию сополимеров PVdF-HFP, последующее удаление пластификатора и окончательное повторное набухание в растворе электролита. Растворители с низкой температурой кипения, такие как диэтиловый эфир или метанол, успешно используются для удаления дибутилфталата (DBF) из полимерной матрицы, оставляя пористую структуру в полимерных слоях, которая затем заполняется жидким электролитом во время процесса активации ячейки (Song et af, 1999).[Pg.567]
Эфирные карбоксилаты используются не только в порошкообразных моющих средствах, но и в жидких моющих средствах для стирки из-за их устойчивости к жесткой воде, диспергируемости известкового мыла и стабильности электролита, они улучшают стабильность суспензии и реологию компонента электролита [130, 131]. Описаны составы, в частности, на основе карбоксилата лаурилового эфира + 4,5 ЭО в сочетании с солью жирной кислоты и другими анионными поверхностно-активными веществами [132], иногда в сочетании с четвертичными соединениями в качестве пластификаторов [133, 163].Эфирные карбоксилаты демонстрируют улучшенные очищающие свойства в качестве агентов, контролирующих пенообразование, в составах с этоксилированным алкилфенолом или жирным спиртом, сложными эфирами алкилфосфата или сложными эфирами алкоксилатфосфата и водорастворимыми модификаторами [134]. [Pg.339]
Эфир | химическое соединение | Британника
Эфир , любой из класса органических соединений, характеризующихся атомом кислорода, связанным с двумя алкильными или арильными группами. Простые эфиры похожи по структуре на спирты, а простые эфиры и спирты похожи по структуре на воду.В спирте один атом водорода в молекуле воды заменен алкильной группой, тогда как в простом эфире оба атома водорода заменены алкильными или арильными группами.
При комнатной температуре эфиры представляют собой бесцветные жидкости с приятным запахом. По сравнению со спиртами, простые эфиры обычно менее плотные, менее растворимы в воде и имеют более низкие температуры кипения. Они относительно инертны, и поэтому их можно использовать в качестве растворителей для жиров, масел, восков, духов, смол, красителей, камедей и углеводородов.Пары некоторых эфиров используются в качестве инсектицидов, митицидов и фумигантов для почвы.
Эфиры также важны в медицине и фармакологии, особенно для использования в качестве анестетиков. Например, этиловый эфир (CH 3 CH 2 ―O ― CH 2 CH 3 ), известный просто как эфир, впервые был использован в качестве хирургического анестетика в 1842 году. Кодеин, сильнодействующее обезболивающее. , представляет собой метиловый эфир морфина. Поскольку эфир легко воспламеняется, его в основном заменили менее воспламеняющиеся анестетики, включая закись азота (N 2 O) и галотан (CF 3 CHClBr).
Получите эксклюзивный доступ к контенту нашего 1768 First Edition с подпиской.
Подпишитесь сегодня
Этиловый эфир — отличный растворитель для экстракции и для широкого спектра химических реакций. Он также используется в качестве летучей пусковой жидкости для дизельных двигателей и бензиновых двигателей в холодную погоду. Диметиловый эфир используется в качестве распыляемого пропеллента и хладагента. Метил t -бутиловый эфир (МТБЭ) — это присадка к бензину, которая повышает октановое число и снижает количество загрязняющих веществ, содержащих оксиды азота, в выхлопных газах.Простые эфиры этиленгликоля используются как растворители и пластификаторы.
Обычные названия эфиров просто дают названия двух алкильных групп, связанных с кислородом, и добавляют слово эфир . Текущая практика заключается в перечислении алкильных групп в алфавитном порядке ( t -бутилметиловый эфир), но более старые названия часто перечисляют алкильные группы в порядке возрастания размера (метил t -бутиловый эфир). Если в названии описана только одна алкильная группа, это означает две идентичные группы, как в этиловом эфире для диэтилового эфира.
Систематические (IUPAC) названия для простых эфиров используют более сложную группу в качестве корневого имени с атомом кислорода и меньшей группой, названной в качестве алкоксизаместителя. Приведенные выше примеры включают этоксиэтан (диэтиловый эфир), метоксиэтан (метилэтиловый эфир), 2-метокси-2-метилпропан (МТВЕ) и феноксибензол (дифениловый эфир). Номенклатура IUPAC хорошо работает для соединений с дополнительными функциональными группами, потому что другие функциональные группы могут быть описаны в корневом имени.
Физические свойства эфиров
В эфирах отсутствуют гидроксильные группы спиртов.Без сильно поляризованной связи O ― H молекулы эфира не могут образовывать водородные связи друг с другом. Однако простые эфиры имеют несвязывающие электронные пары на своих атомах кислорода, и они могут образовывать водородные связи с другими молекулами (спиртами, аминами и т. Д.), Которые имеют связи O ― H или N ― H. Способность образовывать водородные связи с другими соединениями делает простые эфиры особенно хорошими растворителями для широкого ряда органических соединений и удивительно большого числа неорганических соединений. (Для получения дополнительной информации о водородной связи, см. химическая связь: Межмолекулярные силы.)
Поскольку молекулы эфира не могут вступать в водородные связи друг с другом, они имеют гораздо более низкие температуры кипения, чем спирты с аналогичной молекулярной массой. Например, точка кипения диэтилового эфира (C 4 H 10 O, молекулярная масса [MW] 74) составляет 35 ° C (95 ° F), но точка кипения 1-бутанола (или n -бутиловый спирт; C 4 H 10 O, MW 74) составляет 118 ° C (244 ° F). Фактически, температуры кипения простых эфиров намного ближе к температурам кипения алканов с аналогичной молекулярной массой; точка кипения пентана (C 5 H 12 , MW 72) составляет 36 ° C (97 ° F), что близко к температуре кипения диэтилового эфира.
Комплексы эфиров с реагентами
Уникальные свойства простых эфиров (то есть, что они сильно полярны, с несвязывающими электронными парами, но без гидроксильной группы) улучшают образование и использование многих реагентов. Например, реактивы Гриньяра не могут образоваться, если не присутствует эфир, разделяющий свою неподеленную пару электронов с атомом магния. Комплексообразование с атомом магния стабилизирует реактив Гриньяра и помогает удерживать его в растворе.
Электронодефицитные реагенты также стабилизируются простыми эфирами.Например, боран (BH 3 ) является полезным реагентом для получения спиртов. Чистый боран существует в виде его димера, диборана (B 2 H 6 ), токсичного газа, который неудобен и опасен в использовании. Однако боран образует стабильные комплексы с простыми эфирами, и он часто поставляется и используется в виде жидкого комплекса с тетрагидрофураном (ТГФ). Точно так же газообразный трифторид бора (BF 3 ) легче использовать в виде его жидкого комплекса с диэтиловым эфиром, называемого эфиратом BF 3 , а не в качестве токсичного коррозионного газа.
Краун-эфиры — это специализированные циклические полиэфиры, которые окружают определенные ионы металлов с образованием коронообразных циклических комплексов. Они названы с использованием родительского имени корона , которому предшествует число, описывающее размер кольца, и за которым следует количество атомов кислорода в кольце. В комплексе краун-эфир ион металла попадает в полость краун-эфира и сольватируется атомами кислорода. Внешний вид комплекса неполярный, маскируется алкильными группами краун-эфира.Многие неорганические соли можно сделать растворимыми в неполярных органических растворителях путем образования комплекса с подходящим краун-эфиром. Ионы калия (K + ) образуют комплекс с 18-краун-6 (18-членное кольцо с 6 атомами кислорода), ионы натрия (Na + ) с 15-краун-5 (15-членное кольцо, 5 атомов кислорода). ), и ионы лития (Li + ) по 12-краун-4 (12-членное кольцо, 4 атома кислорода).
В каждом из этих комплексов краун-эфир только катион сольватирован краун-эфиром.В неполярном растворителе анион не сольватируется, а уносится в раствор катионом. Эти «голые» анионы в неполярных растворителях могут быть гораздо более активными, чем в полярных растворителях, которые сольватируют и экранируют анион. Например, 18-краун-6 комплекс перманганата калия, KMnO 4 , растворяется в бензоле с образованием «пурпурного бензола» с чистым ионом MnO 4 —, действующим как мощный окислитель. Точно так же чистый ион ОН — в гидроксиде натрия (NaOH), растворимый в гексане (C 6 H 14 ) с помощью 15-краун-5, является более мощным основанием и нуклеофилом, чем при сольватировании полярные растворители, такие как вода или спирт.
Диметиловый эфир | 115-10-6
Диметиловый эфир Химические свойства, применение, производство
Химические свойства
Диметиловый эфир представляет собой сжиженный газ и существует в виде жидкости при комнатной температуре, когда он содержится под собственным давлением пара, или в виде газа при воздействии комнатной температуры и давления.
Это прозрачная бесцветная жидкость практически без запаха. При высоких концентрациях газ имеет слабый запах эфира.
использует
Диметиловый эфир используется в качестве растворителя в аэрозольных составах.
использует
Метиловый эфир используется в качестве пропеллента аэрозолей и в холодильных установках.
использует
Пропеллент аэрозольный; альтернативное дизельное топливо; химический промежуточный продукт.
Определение
ChEBI: эфир, в котором атом кислорода связан с двумя метильными группами.
Методы производства
Диметиловый эфир получают реакцией битуминозного или бурого угля с водяным паром в присутствии мелкодисперсного никелевого катализатора.В результате этой реакции образуется формальдегид, который затем восстанавливается до метанола и диметилового эфира. Диметиловый эфир можно также получить дегидратацией метанола.
Общее описание
Диметиловый эфир — бесцветный газ со слабым эфирным запахом. Диметиловый эфир поставляется в виде сжиженного газа под давлением его пара. Контакт с жидкостью может вызвать обморожение. Диметиловый эфир легко воспламеняется. Его пары тяжелее воздуха. Любая утечка может быть жидкой или паровой.Диметиловый эфир может задыхаться при вытеснении воздуха. При длительном воздействии огня или сильной жары контейнеры могут сильно разорваться и взорваться.
Реакции воздуха и воды
Легковоспламеняющиеся. При стоянии и на воздухе (кислород) склонность к образованию взрывоопасных пероксидов. Когда эфиры, содержащие пероксиды, нагреваются (перегоняются), они могут взорваться [Lewis, 3-е изд., 1993, с. 854].
Профиль реактивности
Диметиловый эфир представляет собой бесцветный легковоспламеняющийся газ (b.п. -24 ° C), малотоксичный. Очень опасная опасность пожара и взрыва при воздействии пламени, искр, тепла или сильных окислителей. Бурная реакция с гидридом алюминия, алюмогидридом лития. При стоянии и на воздухе (кислород) склонность к образованию взрывоопасных пероксидов. Когда эфиры, содержащие пероксиды, нагреваются (перегоняются), они могут взорваться [Lewis, 3-е изд., 1993, с. 854].
Опасность для здоровья
Метиловый эфир вызывает у крыс низкую ингаляционную токсичность. Caprino и Togna (1975) сообщили о 30-минутном значении ЛК50 396 ppm для крыс.В смертельных дозах он вызывал седативный эффект, постепенное угнетение двигательной активности, потерю прицельного рефлекса, гипопноэ, кому и смерть у мышей. Воздействие 40% смеси метилового эфира с воздухом привело к первоначальному небольшому увеличению частоты сердечных сокращений у кроликов, за которым последовало снижение артериального давления. Смерть наступила через 45 минут. Было обнаружено, что артериальное и венозное парциальное давление кислорода снижается, в то время как венозное давление CO2 и pH крови повышаются.
Reuzel et al. (1981) сообщили, что субхроническое вдыхание метилового эфира у крыс не вызывает серьезных побочных эффектов.Заметного влияния на вес органов и тела, а также изменений, связанных с лечением, не наблюдалось. У людей неблагоприятный лечебный эффект от вдыхания этого соединения должен быть минимальным. Однако вдыхание чрезмерного количества может вызвать интоксикацию и потерю сознания.
Пожарная опасность
Поведение в огне: контейнеры могут взорваться. Пары тяжелее воздуха и могут распространяться на большое расстояние к источнику возгорания и возвращаться обратно.
Химическая реакционная способность
Реакционная способность с водой Нет реакции; Реакционная способность с обычными материалами: реакции нет; Устойчивость при транспортировке: стабильная; Нейтрализующие вещества для кислот и щелочей: не применимо; Полимеризация: не относится; Ингибитор полимеризации: не относится.
Применение в фармацевтике
Диметиловый эфир можно использовать в качестве пропеллента аэрозоля для составов аэрозолей для местного применения в сочетании с углеводородами и другими пропеллентами. Как правило, его нельзя использовать отдельно в качестве пропеллента из-за высокого давления пара. Диметиловый эфир является хорошим растворителем и обладает уникальным свойством высокой растворимости в воде по сравнению с другими пропеллентами. Он часто используется с водными аэрозолями. При использовании диметилового эфира в качестве пропеллента образуется грубая влажная спрей.
Диметиловый эфир также используется в качестве пропеллента в косметике, такой как лаки для волос, и в других аэрозольных продуктах, таких как освежители воздуха и спреи от мух.
Диметиловый эфир дополнительно используется в качестве хладагента.
Безопасность
Диметиловый эфир можно использовать в качестве пропеллента и растворителя в фармацевтических аэрозолях для местного применения, и при использовании в таких случаях он обычно рассматривается как практически нетоксичный и не вызывающий раздражения материал. Однако вдыхание паров диметилового эфира в высоких концентрациях опасно.Кроме того, контакт кожи с жидким диметиловым эфиром может привести к обморожению кожи и сильному обморожению.
При использовании в составах для местного применения диметиловый эфир может оказывать охлаждающее действие на кожу, хотя при использовании по назначению пропеллент быстро испаряется и не вызывает раздражения.
LD50 (мышь, ингаляция): 386000 частей на миллион / 30 мин
LD50 (крыса, вдыхание): 308 г / м3
Канцерогенность
Пожизненное исследование на крысах не
вызывают рак или явные, статистически значимые доказательства
хроническая токсичность при 25 000 ppm диметилового эфира.
склад
Сжиженный газ стабилен при использовании в качестве топлива. Однако длительное пребывание на воздухе может привести к медленному образованию взрывоопасных пероксидов.
Растворы жидкого диметилового эфира не следует концентрировать ни перегонкой, ни упариванием. Диметиловый эфир следует хранить в плотно закрытых металлических баллонах в прохладном сухом месте.
Методы очистки
Осушить метиловый эфир путем пропускания через оксид алюминия, а затем через BaO или над Cah3 с последующей фракционной перегонкой при низких температурах.Его растворимость составляет 37 мл на мл h3O при 18 °, и он очень растворим.
Несовместимость
Диметиловый эфир является агрессивным растворителем и может повлиять на материалы прокладок, используемых в аэрозольной упаковке. Окислители, уксусная кислота, органические кислоты и ангидриды не должны использоваться с диметиловым эфиром.
Нормативный статус
Включен в базу данных неактивных ингредиентов FDA (аэрозоли для местного применения). Входит в состав непарентеральных препаратов, лицензированных в Великобритании.Включен в Канадский список допустимых немедикаментозных ингредиентов.
Продукты и сырье для получения диметилового эфира
Сырье
Препараты
Физика симпатической вибрации | Эфир
| Познакомьтесь с вибрацией динамика Природы и Жизни. |
Эфир не то же самое, что эфир. См. Также обсуждение ether в части 7.22.
Легкий эфир
Жидкий эфир
Светоносный эфир
расщепление атома — Кили — подробности о расщеплении Кили молекул и атомов. Они назвали высвобожденные элементы «эфиром», потому что наше современное квантовое царство тогда было неизвестно.
«За распадом лежит рассеяние, и Кили может так же легко рассеивать атомы материи, как и ее молекулы, рассеивая их в эфире .Закон всемирного тяготения появляется в свете экспериментов Кили как одно из проявлений закона, который предусматривает обращение процесса притяжения в виде процесса отталкивания. Кили с помощью ремня и определенных приспособлений, которые он носил при себе, в одиночку перемещал вибрационный двигатель мощностью 500 лошадиных сил из одной части своей мастерской в другую без единой царапины на полу, и удивленные инженеры заявили, что его нельзя было перемещать. без вышки, использование которой потребовало бы снятия крыши.»[KEELYS SECRETS — 1888]
Атомы состоят из этого атомарного (субатомного, квантового) вещества (созданы из него) в соответствии с парадигмами Кили и Рассела. Сегодня мы знаем, что атомы состоят из так называемых субатомных или квантовых частиц или, как я предпочитаю называть это централизацией.
Во времена Кили каждый ученый того времени считал атом неделимым. Никто не мог принять во внимание элементы меньше атома. Только в 1896 году или около того, когда Томсон и др. Выделили и количественно оценили электрон, тем самым открыв дверь к возможности других субатомных частиц.[Смотрите фантастические творения. Викторианцы, зная, что за пределами атома есть «что-то» неопознанное, но не в состоянии выделить и количественно оценить это, просто сложили все это в кучу и назвали эфиром.
Эфир — это не конкретная вещь или предмет. Этот термин представляет собой общий класс неизвестных (в то время) вещей.